Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в привычный, но сильно изменившийся за его отсутствие мир, он сталкивается с полным непониманием со стороны общества и бывших «коллег». Его единственная цель — вернуть расположение своей взрослой дочери, которая не хочет иметь с ним ничего общего, считая его позором семьи. Однако прошлое не желает его отпускать так легко. Старые связи, невыполненные обязательства и давние враги напоминают о себе, создавая на пути Егора к нормальной жизни непреодолимые, казалось бы, препятствия. Каждый его шаг на свободе — это борьба между желанием забыть о криминальном прошлом и необходимостью использовать старые навыки и авторитет, чтобы выжить в настоящем. Постепенно Егор понимает, что полностью отречься от того, кем он был, не получится, и находит неожиданный компромисс. Он решает использовать свой уникальный опыт и знания криминального мира, чтобы помогать другим людям, оказавшимся в безвыходных ситуациях, по сути, становясь своеобразным «социальным защитником» для тех, кому больше не к кому обратиться. Его методы далеки от законных, они грубы и прямолинейны, но именно они оказываются действенными там, где официальные институты бессильны. Этот новый, двойственной путь постоянно проверяет его на прочность, сталкивая с коррумпированными чиновниками, молодыми и агрессивными бандитами, а также с призраками собственной совести. Сюжет первого сезона выстраивается вокруг череды таких частных дел, которые, переплетаясь, ведут Егора к главному противостоянию, способному навсегда изменить расстановку сил в городе и заставить его окончательно определиться, на чьей он стороне — закона или своего старого, но понятного уклада жизни.